A gitáros-énekest mindössze egyéves korában diagnosztizálták a retináját megtámadó rákkal, és ennek következtében elvesztette szemeit, melyeket műtéttel kellett eltávolitani. A vak kisfiú már 3 éves korában elkezdett gitározni, jellegzetes módon az ölébe fektetve a hangszert.

Tiniként már együtteseket alapított, és egyik formációja felkapott lett, miután szerepeltek Patrick Swayze Országúti diszkó című filmjében.

Healey bandáját azonnal szerződtették, és első albumuk hatalmas sikert aratott, az Angel Eyes című sláger pedig a toplistákat is meghódította. Az együttest Grammy-díjra jelölték, és megkapták a legjobb szórakoztatóipari szereplőknek járó Juno-díjat is.

A Szigeten is nagy sikert aratott

Később George Harrison dalának, a While My Guitar Gently Weeps-nek feldolgozásával is a slágerlisták elejére kerültek.

Első, blues-rock lemezei után Healey a jazz felé fordult, és kritikai elismerést kiváltó albumok sorát jelentette meg.

1995-ben hatalmas sikere volt fellépésének a Szigeten is. Népszerű rádiós DJ-ként is működött: műsorában 30 ezres, ritkaságok sorát tartalmazó lemezgyűjteményéből játszott dalokat.

Betegsége miatt félévente kellett orvosi vizsgálatokra jelentkeznie, és egy rutinellenőrzés során 2005-ben rosszindulatú daganatot találtak a combjában. Ezt sikeres műtéttel eltávolították, és Healey bizakodó volt:

- A szállongó hírek ellenére egész jól vagyok. Az orvosom a teljes daganatot eltávolította, és a tesztek azt mutatják, hogy nem is terjedt tovább a szervezetemben – nyilatkozta ekkor.

A rák idén mégis kiújult, és ezúttal nem volt visszaút: Healey egy torontói kórházban halt meg. Egy 3 és egy 13 éves gyermeket hagyott maga után feleségétől, Christietől.