Károly herceg leghíresebb állítólagos titkos szeretője nem más, mint Barbra Streisand volt, akivel 1974-ben a Funny Lady forgatásán ismerkedett meg. Károly herceg direkt azért ment a Columbia stúdióba, hogy a nála hat évvel idősebb énekesnővel találkozhasson. Kávéztak egyet, és közben 20 percen át beszélgettek, de Streisand nagyon ideges volt. 1994-ben találkoztak újra, majd ugyanabban az évben Károly herceg Los Angelesbe utazott, légyottjaikra pedig a Bel Air Hotelben került sor.

Sheila Ferguson, a hetvenes évek népszerű énekesnője is elrabolta állítólag Károly herceg szívét. Károly herceg meg is hívta őt 1978-ban a 30. születésnapi bulijára, ahol a beszámolók szerint egyértelműen érződött kettejük között a kémia. Shelia Ferguson azt állítja, hogy a mai napig őrzi Károly herceg neki írt leveleit, egy napon pedig felfedi majd a teljes igazságot.

Károly herceget hírbe hozták Sue Townsenddel is - a bal oldalon -, akivel állítólag 1996-ban jött össze, néhány hónappal azelőtt, hogy Dianától elvált volna. A pletykák szerint a sikeres vállalkozóként dolgozó szőke hölgy leendő második feleségére, Camillára emlékeztette - a jobb oldalon -, ám sokkal szebb, fiatalabb és kedvesebb volt nála. Károly herceg annyira bolondult Sue Townsendért, hogy gyakran kocsikáztak együtt Aston Martinjában, sőt, még a vakációra is elkísérte. Sue Townsend nem tagadta, de nem is erősítette meg egykori románcuk hírét.